国交省管轄の地方整備局　期間業務職員の退職について

希望の仕事が見つかり、自己都合で任期満了前に退職をする予定です。
しかしながら、今月末から来月月初に長期旅行の予定を入れており、長期有給取得するつもりです。よって、次の職場の勤務開始日が10日（月）ですので8日（金）付けで退職を考えています。

民間的発想で、「迷惑をかけないように・・・」と、今から退職願いを提出すると、「では、キリの良いところで1月末で退職してください」と言われるような気がします。

そうなると、勤続2年未満のため、共済保険の任意継続もできないし、次の仕事の開始日までの数日間のために国保に加入することになります。
金銭的にも保険を切れ目無くつなぎたい＋今まで人間扱いしてもらってないのだから、正直、できる限り自分の権利は使い、有給も全消化したいと考えています。
何よりも、今回の旅行だけは理由があってキャンセルはできません。

作戦としては、月末の長期休暇を先に申請して、今月の20日前後に退職願いを出せば、後任採用にかかる期間＋月末から月初にかけてすでに有給を取得している＋引継ぎ、などを考慮して、希望の「8日付け退職」が可能になりそうな気もするのですが・・・

月の半ばで退職された方がいれば、その「ながれ」を伝授いただけませんか？